四十六岁（公元前506年周敬王十四年鲁定公四年）孔子在鲁。吴、蔡、唐联合大败楚师，楚臣申包肯赴秦乞援。
孔子观鲁桓公庙有坐（宥与右同，言人君可置于坐右以为戒也）之欹器，联想起"持满"之道，对弟子说："吾闻有坐之器者，虚则欹，中则正，满则覆"，"恶有满而不覆者哉！"他认为正确的态度应该是"聪明圣智，守之以愚；功被天下，守之以让；勇力抚世，守之以怯；富有四海，守之以谦；此所谓挹而损之之道也。"（《荀子·宥坐》）弟子言偃生。偃字子游，吴国人。
四十七岁（公元前505年周敬王十五年鲁定公五年）孔子在鲁。楚申包肯求得秦师援助，击败吴师，楚昭王还毁都。
六月，鲁国季孙意如（季平子）卒，其家臣阳虎（又称阳货）囚其子季孙斯（季桓子）而专鲁政。阳虎欲见孔子，孔子不见，于是馈孔子豚，欲待孔子拜谢时见孔子。孔子不欲见，打听得阳虎不在时拜谢，但不巧在路上遇到了。阳虎劝孔子出仕，孔子口头答应，但终不仕（见《论语·阳货》），退而修《诗》、《书》、《礼》、《乐》，以教弟子。孔子说："不义而富且贵，于我如浮云。"（《论语·述而》）这充分体现了他的"无道则隐"的主张。弟子曾参、颜幸生。参字子舆，鲁国南武城人。幸字子柳，鲁国人。
四十八岁（公元前504年周敬王十六年鲁定公六年）孔子在鲁。季氏家臣阳虎擅权日重。据《左传·定公六年》载，阳虎和定公及"三桓"在周社（社为古代祭祀土地神之所，周社为鲁之国社，因鲁系周公之后，故名周社──作者）盟誓，同国人在毫社（毫为殷商旧都，鲁处殷代商奄之地，因其遗民，故立毫社──作者）盟誓，又在五父之衢（曲阜东南五里处）祭神，以加祸于不守盟誓者。
四十九岁（公元前503年周敬王十七年鲁定公七年）孔子在鲁。二月，齐将郓、阳关二地归还鲁国，阳虎据为己有。弟子颛（zhuān）孙师生。师字子张，陈人。
五十岁（公元前502年周敬王十八年鲁定公八年）孔子在鲁。孔子自谓"五十而知天命"（《论语·为政》）。所谓知天命盖即自以为掌握了客观事物的发展规律之意。冬，阳虎欲去"三桓"，谋杀季氏未遂，随入（今山东省宁阳县西北）、阳关（今山东泰安县东南）以叛。公山不狃使人召孔子，孔子欲往，因子路反对而未成行（见《论语·阳货》）。
五十一岁（公元前501年周敬王十九年鲁定公九年）孔子在鲁。六月，鲁伐阳虎，攻打阳关。阳虎突围奔齐，旋逃亡宋国，最后逃至晋国，投赵简子。孔子说："赵氏其世有乱乎！"（《左传·定公九年》）孔子任中都（今山东省汶上县西）宰，卓有政绩，治理一年，四方则之。弟子冉鲁、曹、伯虔、颜高，叔仲会生。鲁字子鲁，鲁国人；字子循，蔡国人；虔字子析，鲁国人；高字子骄，鲁国人；会字子期，鲁国人。
五十二岁（公元前500年周敬王二十年鲁定公十年）孔子在鲁。孔子由中都宰升小司空，由小司空升大司寇，摄相事。夏，齐与鲁媾和，鲁定公与齐景公会于夹谷（今山东莱芜县南）。孔子以大司寇身份力定公相礼，孔子认为"虽有文事，必有武备"，事先作了必要的武事准备。齐欲劫持定公，孔子以礼斥之。齐君敬惧，遂定盟约，并将侵占的郓、、龟阴等地归还鲁国，以谢过（见《谷梁传·定公十年》）。
五十三岁（公元前499年周敬王二十一年鲁定公十一年）孔子在鲁。孔子为鲁大司寇，鲁国大治。据《吕氏春秋·乐成》记载，开始尚疑其才，既而政化盛行，国人诵之（见《孔丛子·陈士义》）。鲁与郑讲和，开始背弃晋国。
五十四岁（公元前498年周敬王二十二年鲁定公十二年）孔子在鲁。孔子为鲁国大司寇，子路为季氏宰，孔子为了削私家以强公室，向鲁定公建议："家不藏甲，邑无百雉之城，古之制也。今三家（三桓）过制，请皆损之。"（《孔子家语·相鲁》）遂将堕（"堕"同""，读huī音）三都。当时，适值叔孙、季孙之家臣侯犯和南蒯各据其都叛，叔、季二氏亦支持这一主张，于是先拆毁了叔孙氏的邑（今山东省东平县南）和季孙氏的费邑（今山东省费县）。堕费时，费宰公山不狃乘鲁都（曲阜）空虚，率费人攻曲阜，幸赖孔子命中句须、乐颀二大夫率部反击，败公山不狃于姑蔑（今山东省泗水县东）。公山不狃逃奔齐国。遂堕费。可是再去拆毁孟孙氏的成邑（今山东省宁阳县东北）时。却受到孟孙家臣公敛处父的抵制，结果堕成失败。堕三都行动至此半徐而废（《史记·孔子世家》）。有人认为公山弗扰（即不狃）以费畔（《论语·阳货》）即指此事，而召孔子则在定公八年未畔时。甚当。今从此说（详见本书《生平概略》章）。弟子公孙龙生。龙字子石，楚国人。
五十五岁（公元前497年周敬王二十三年鲁定公十三年）鲁国得治，齐国惧，欲败其政，乃选美女八十人，衣以文衣，并文马三十驷馈鲁君。季桓子受之，君臣怠于政事，多日不听朝政，也不按礼制送肉（当时郊祭用的供肉）于孔子，孔子失望，遂去鲁适卫（孔子去鲁适卫的年代，《史记》定为上一年的秋冬之间，根据鲁国郊祭一般在春三月，故从《阙里志》系于此年）。孔子到卫国后，居住在卫都帝丘（今河南省滑县）子路妻兄颜浊邹家。卫灵公按照他在鲁国的待遇给予俸禄。后卫灵公听信谗言，监视孔子，孔子遂于十月去卫适陈。在过匡地（今河南省长垣县境）时，匡人误认孔子为阳虎（因阳虎曾欺压匡人，而孔子貌似阳虎），围困了孔子。后经蒲地（亦在长垣县境），会公叔氏起事，又被当地群众所围。孔子与蒲人定盟，返回卫国，住蘧伯玉家。
五十六岁（公元前496年周敬王二十四年鲁定公十四年）孔子在卫。孔子回到卫国，曾见卫灵公夫人南子，子路不悦；灵公与南子还让孔子为次乘招摇过市，孔子亦耻之，曾去卫而仍回卫。
五十七岁（公元前495年周敬王了十五年鲁定公十五年）孔子在卫。邾子朝鲁，子贡观礼。鲁定公卒，其子蒋立，是为哀公。
五十八岁（公元前494年周敬王二十六年鲁哀公元年）孔子在卫。春，吴王夫差败越于夫椒，遂入越。越王勾践退保会稽，使大夫种求和。三月，吴越和。
五十九岁（公元前493年周敬王二十六年鲁哀公二年）孔子在卫。孔子看到卫灵公不能用他，喟然叹曰："苟有用我者，期月而已，三年有成。"卫灵公问兵陈于孔子，孔子说："俎豆之事则尝闻之，军旅之事未之学也。"（《史记·孔子世家》）由是，决计离卫西去，投奔晋国赵简子。走到大河边，听说赵简子杀害了两个贤人，不由得临河而叹，返回卫国，然后去卫如曹适宋。在适宋的路途上，曾与弟子习礼于檀树之下，宋司马桓欲害孔子，把大树砍掉了。孔子只好微服而行，逃到郑国，郑国也没有接待，只好取道适陈。夏，卫灵公卒，立蒯之子辄，是为卫出公。
六十岁（公元前492年周敬王二十八年鲁哀公三年）孔子在陈。这年秋，鲁国季桓子病，懊悔过去未能长期用孔子而影响了鲁国的振兴。临死前，嘱其子季康子要召回孔子以相鲁。后来由于公之鱼的阻拦，季康子改变了主意，派使改召孔子弟子冉求。冉求将行，孔子说："鲁人召求，非小用之，将大用之也。"（《史记·孔子世家》）这年，孔子已经六十岁了，他很想回到家乡能为鲁国贡献自己的力量。孔子曾说："六十而耳顺。"意谓这时他听到任何事情，都能立即辨明是非。
六十一岁（公元前491年周敬王二十九年鲁哀公四年）孔子在陈。
六十二岁（公元前490年周敬王三十年鲁哀公五年）孔子在陈。《史记》对孔子在卫、在陈的记载很乱，故崔述说："谓孔子三至卫而三至陈，甚不可解也。"（《洙泗考信录》）。这里只注明孔子以卫、陈为据点的大概年份，略于出入卫、陈的次数和情况，这是年代久远，史无实录，举其大者，舍其细节，较为合理。因此，孔子自陈适蔡，又自蔡回陈等传说，皆从略。
六十三岁（公元前489年周敬王三十一年鲁哀公六年）孔子在陈。这年吴伐陈，楚来救，陈国大乱。孔子离陈过蔡地去负函（楚地，今河南信阳，楚大夫有贤名的诸梁即叶公驻此），在陈蔡间被困，绝粮七日，弟子饥馁皆病，孔子依然讲诵、弦歌不止。子路等由于屡遭挫折，对孔子之道产生了怀疑。只有颜渊认识到孔子道大，不为当时所容，"是有国者之丑"。孔子为有颜渊这样的弟子感到高兴（《史记·孔子世家》）。孔子在路上连续遇到当时的一些隐者如长沮、桀溺、荷丈人和楚狂接舆等，他们对孔子积极用世态度不以为然。例如桀溺劝子路跟他们一直做避世之人。孔子知道后说："鸟兽不可与同群，吾非斯人之徒与而谁与？天下有道，丘不与易也。"（《论语·微子》）表示了为改变天下无道局面的决心。又如楚狂接舆遇到孔子时就唱歌道："凤兮！凤兮！何德之衰！往者不可谏，来者犹可追。已而！已而！今之从政者殆而！"（《论语·微子》）孔子很想和他讲话，可是他急忙避开了，没有讲成。孔子到了负函，和叶公见面。叶公问政，孔子说："要使境内的人都喜悦，使境外的人都向往而来。"（《论语·子路》："近者说（悦），远者来。"）叶公又通过子路问起孔子是怎样人物，子路不知如何回答。孔子说："女奚不曰：'其为人也，发愤忘食，乐以忘忧，不知老之将至云尔。'"（《论语·述而》）楚昭公欲重用孔子，使使奉币来聘，将以书社地七百里封孔子，由于楚令尹子西的阻拦，此议遂止。孔子思念鲁国和在鲁国的弟子，叹道："归与，归与！吾党之小子狂简，斐然成章，不知所以裁之。"（《论语·公冶长》）